알킬 폴리글루코사이드(또는 산업적으로 제조된 제품인 알킬 폴리글리코사이드는 널리 알려져 있음)는 오랫동안 학술적인 관심만을 끌었던 제품의 전형적인 예입니다. 최초의 알킬 폴리글루코사이드는 100여년 전 Emil Fischer에 의해 실험실에서 합성되고 확인되었습니다. 세제에 알킬 폴리글루코사이드를 사용하는 방법을 설명하는 최초의 특허 출원은 약 40년 후 독일에서 제출되었습니다. 그 후, 다양한 회사의 연구 그룹이 알킬 폴리글루코사이드에 관심을 돌리고 Fischer가 발견한 합성을 기반으로 알킬 폴리글루코사이드 생산을 위한 기술 공정을 개발하기까지 40~50년이 더 지났습니다.
이러한 개발 과정에서 메탄올, 에탄올, 글리세롤 등과 같은 친수성 알코올과 포도당의 반응을 포함하는 Fischer의 초기 연구는 옥틸(Csl에서 헥사데실(C16)까지의 알킬 사슬을 갖는 소수성 알코올에 적용되었습니다.）- 전형적인 지방 알코올. 다행스럽게도 그 함축적 특성과 관련하여 순수한 알킬 모노글루코사이드가 아니라 알킬 모노-, 디-의 복잡한 혼합물입니다.,삼중,올리고글리코사이드는 산업 공정에서 생산됩니다. 이 때문에 산업용 제품을 알킬 폴리글루코사이드라고 부릅니다. 생성물은 알킬 사슬의 길이와 이에 연결된 글리코오스 단위의 평균 수, 중합 정도를 특징으로 합니다.
Rohm & Haas는 70년대 후반에 처음으로 옥틸/데실 알킬 폴리글루코사이드를 상업적인 양으로 판매했으며, BASF가 그 뒤를 따르고 이후에는 SEPPIC이 뒤따릅니다. 그러나 계면활성제로서의 이 짧은 사슬 버전의 만족스럽지 못한 성능과 낮은 색상 품질로 인해 적용은 산업 및 기관 부문과 같은 소수의 시장 부문으로 제한되었습니다.
이러한 단쇄 알킬 폴리글루코사이드의 제품 품질은 지난 몇 년 동안 개선되었으며 현재 Hugochem, BASF, SEPPIC, Akzo Nobel, ICI 및 Henkel을 비롯한 다양한 회사에서 새로운 유형의 옥틸/데실 폴리글리코사이드를 제공하고 있습니다.
1980년대 초 몇몇 회사에서는 화장품 및 세제 산업에 사용할 수 있는 새로운 계면활성제를 만들기 위한 목적으로 더 긴 알킬 사슬 범위(C12-14)의 알킬 폴리글루코시드를 개발하는 프로그램을 시작했습니다. 여기에는 Henkel과 미국 일리노이주 디케이터에 있는 AE Staley Manufacturing Company의 사업부인 Horizon이 포함되었습니다.
그동안 습득한 Horizon의 노하우와 헨켈의 연구 개발 경험을 활용하여 헨켈 코퍼레이션은 텍사스 크로스비에 알킬 폴리글루코사이드를 제조하기 위한 파일럿 공장을 건설했습니다. 파일럿 플랜트는 연간 5,000톤의 용량을 갖고 있으며 1988/1989년에 가동되었으며 주로 공정 매개변수를 결정하기 위한 것이었습니다. 산업 생산 조건에서 제품 품질을 최적화하고 새로운 종류의 계면활성제에 대한 시장을 준비합니다.
1990년부터 1992년까지의 기간 동안 Chemische Werke Huls(독일), ICI(호주), Kao(일본) 및 프랑스 SEPPIC(세픽)을 포함한 다른 회사들이 도데실/테트라데실 사슬을 갖는 알킬 폴리글루코시드를 제조하겠다는 의도를 발표했습니다.
1992년 미국 Henkel Corporation이 연 25,000톤 규모의 APG 계면활성제 생산 공장을 가동하면서 알킬 폴리글루코사이드의 상업적 이용에 있어 새로운 최고점에 도달했고, 1995년에는 동일한 규모의 두 번째 공장을 가동하면서 정점에 도달했습니다. 독일 Henkel KGaA의 용량.